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  1. Erythromycin - Wikipedia

    en.wikipedia.org/wiki/Erythromycin

    Erythromycin is an inhibitor of the cytochrome P450 system, which means it can have a rapid effect on levels of other drugs metabolised by this system, e.g., warfarin. Pharmacology Mechanism of action. Erythromycin displays bacteriostatic activity or inhibits growth of bacteria, especially at higher concentrations.

    • Interactions

      Erythromycin is metabolized by enzymes of the cytochrome...

    • Pharmacology

      Erythromycin displays bacteriostatic activity or inhibits...

    • Chemistry

      Standard-grade erythromycin is primarily composed of four...

  2. Erythromycin – Wikipedia

    de.wikipedia.org/wiki/Erythromycin
    • Eigenschaften
    • Funktion
    • Anwendung
    • Wirkung
    • Nebenwirkungen
    • Struktur
    • Verwendung
    • Inhaltsstoffe

    Erythromycin ist ein Stoffgemisch aus strukturell sehr ähnlichen Verbindungen, die von dem Bakterium Saccharopolyspora erythraea gebildet werden. Wegen seiner antibiotischen Wirkung wird Erythromycin als Arzneistoff verwendet. Die Hauptkomponente ist das Erythromycin A, daneben kommen bis zu 5 % Erythromycin B und in geringerer Menge Erythromycin C vor.[5] Chemisch zählt Erythromycin zu den Glycosiden, pharmakologisch gehört es zu den Makrolidantibiotika. Verwendet wird Erythromycin zur Behandlung von Infektionen mit grampositiven Keimen (Streptokokken, Staphylokokken), anaeroben Keimen (Propionibakterien, Corynebakterien) und Mykoplasmen. Erythromycin A ist in Wasser schwer löslich und bildet farblose bis schwach gelbliche Kristalle. Die Erythromycine sind trocken stabil, zersetzen sich jedoch in Lösung schon bei Raumtemperatur allmählich. Beim Erhitzen über 60 °C sowie in saurer oder alkalischer Lösung geschieht der Abbau rapide.[3]

    Erythromycin hemmt den durch den Elongationsfaktor EF-G katalysierten Vorgang der Translokation bei der Translation. EF-G hat dabei die Funktion einer GTPase, bewirkt also den Zerfall von GTP in GDP+Pi. Die dabei frei werdende Energie wird genutzt, um die freien tRNA-Moleküle aus dem Ribosom zu lösen und so dessen Fortbewegung zu ermöglichen. Ein Fehlen des Elongationsfaktors verhindert die Proteinbiosynthese. Im Beladungsmodul wird Propionyl-CoA unter Abspaltung von HS-CoA auf das DEBS-Enzym beladen. Über die sechs Module hinweg werden sechs weitere Propionylgruppen angelagert und modifiziert, bis eine C15-Kette vorliegt. Das Substrat wandert dabei linear durch die Module, vergleichbar mit einer Fließbandarbeit. Das Freigabemodul cyclisiert die Kette zu einem vierzehngliedrigen Lacton-Heterozyklus, das 6-Desoxyerythronolid B (6dEB). Dieses Lacton wird vom Enzym freigegeben und in wenigen Schritten zum Erythromycin A modifiziert. Die Funktion der aktiven Zentren sind nachfolgend kurz erläutert. In Klammern stehen die Reaktionstypen: Im Beladungsmodul überträgt AT0 Propionyl aus Propionyl-CoA auf ACP0. Schließlich wird Propionyl auf KS1 in Modul 1 übertragen. In Modul 1 wird weiterhin Methyl-Malonyl aus Methyl-Malonyl-CoA durch AT1 auf ACP1 übertragen. Methyl-Malonyl-ACP1 wird dann zu einem Enolat decarboxyliert und kann Propionyl-S-KS1 nucleophil angreifen. Diese Reaktion entspricht einer Claisen-(Thio-)Esterkondensation.

    Erythromycin wirkt gegen grampositive Keime, gegen wenige gramnegative Keime (Bordetella, Legionellen, Chlamydien) sowie gegen Mykoplasmen und einige Rickettsien. Es ist ein Schmalspektrumantibiotikum. Das Wirkungsspektrum von Erythromycin ist mit dem Wirkungsspektrum von einigen Penicillinen vergleichbar, wodurch sich ähnliche Anwendungsgebiete ergeben. Daher kann Erythromycin eingesetzt werden, wenn Allergien gegen β-Lactam-Antibiotika bestehen oder wenn Resistenzen deren Anwendung verhindern. Topisch kommt Erythromycin insbesondere in der Therapie entzündlicher Akneformen zum Einsatz. Erythromycin kann auch bei Motilitäts- und Entleerungsstörungen des Magens eingesetzt werden, wenn die First-line-Medikamente Metoclopramid und Domperidon keine Besserung erzielen. Die Anwendung von Erythromycin als Prokinetikum geschieht allerdings unter den Voraussetzungen des Off-Label-Use. Erythromycin bindet bereits in subantibiotischen Dosen an den Motilinrezeptor und bewirkt so eine Förderung der gastrointestinalen Peristaltik, eine Relaxation der Pylorusmuskulatur und koordiniert die motorischen Aktivitäten des Magens und Duodenums.[10] Erythromycin ist die Leitsubstanz der Makrolidantibiotika. Durch Partialsynthese gewinnt man aus Erythromycin das 7-O-Methyl-Erithromycin (Clarithromycin) und Erythromycin-9-{(E)-O-[(2-methoxyethoxy)methyl]oxim} (Roxithromycin).

    Erythromycin ist ein Hemmstoff des Cytochroms P450 3A4,[11] 3A5 sowie 3A7.[12] Somit ist die Biotransformation von Arzneistoffen, bei denen dieses Enzym beteiligt ist, z. B. Ciclosporin, Diazepam, Lidocain, Warfarin u. v. a., beeinträchtigt, was zur Wirkstoffakkumulation und zur Verstärkung von Haupt- und Nebenwirkungen führt.[13]

    Erythromycin ist gut verträglich, die häufigsten unerwünschten Wirkungen sind leichte Magen-Darm-Störungen. Erythromycin ist ein starkes Prokinetikum, das die Magenentleerung beschleunigt. Sehr selten treten anaphylaktische Reaktionen, Tinnitus oder meist vorübergehende Hörverluste bzw. Taubheit auf.

    Gemeinsam ist den Erythromycinen ein 14-gliedriger Lactonring ohne Doppelbindungen (Erythronolid-Struktur). Dieser ist an jedem zweiten C-Atom methylverzweigt und ist glykosidisch am C-6 mit dem Aminozucker Desosamin verknüpft und am C-4 mit einem Neutralzucker (Erythromycin A und B: Cladinose, Erythromycin C und D: Mycarose). Das ringsubstituierte Azithromycin unterscheidet sich vom Erythromycin A durch die Erweiterung der Erythronolid-Struktur um ein C-Atom zwischen C-9 und C-10, die Carbonylfunktion am C-10 durch eine Methylaminogruppe ersetzt ist (Azalid). Der Erythromycinvorläufer wird durch eine modulare Polyketidsynthase synthetisiert[16]. Ein solches Enzym besitzt zahlreiche aktive Zentren, organisiert in mehreren Modulen, welche das Kohlenstoffgerüst wie am Fließband aufbauen. Das Enzym Desoxyerythronolid B-Synthase (DEBS), welches an der Biosynthese von Erythromycin A in Saccharopolyspora erythraea beteiligt ist besteht aus 6 Modulen, einem Beladungsmodul und einem Freigabemodul (insgesamt 8)[17]. Es sind 28 aktive Zentren in dem großen Enzymkomplex enthalten:

    Erythromycinbase ist nicht säurestabil, so dass für die perorale Behandlung entweder magensaftresistente Arzneiformen zur Anwendung kommen oder aber säurefeste Derivate des Erythromycins in der Arzneimittelherstellung verwendet werden müssen: so werden die Ester der Hydroxygruppe am C-2 des Desoxamins, Erythromycinstearat und Erythromycinethylsuccinat und Erythromycinestolat, das Dodecylsulfatsalz des Erythromycinpropionats, in Tabletten, Kapseln und Suspensionen eingesetzt. Die Ester sind Prodrugs, da die freie 2'-OH-Gruppe des Aminozuckers für die Bindung wichtig ist. Wasserlösliche Salze wie Erythromycinlactobionat werden für die Herstellung parenteraler Arzneiformen verwendet. Erythromycin als freie Base wird in äußerlich anzuwendenden Zubereitungen verwendet, etwa in alkoholischen Lösungen, Gel-, Creme- oder Salbengrundlage (z. B. zur topischen Therapie der Akne).

    AknedermEry (D), Aknefug-EL[18] (D), Aknemycin Lösung/ Salbe (D), Aknilox (CH), Erios (CH), Eryaknen (D, A, CH), Eryfluid (A), Erythrocin (A), Inderm (D), Infectomycin (D), Meromycin (A), Paediathrocin (D), Sanasepton (D), Stiemycine (D), zahlreiche Generika (D, A, CH) Aknemycin Emulsion/ Plus/ Salbe (D, A, CH), Isotrexin (D, A), Zineryt (D) Erythrocin vet., Erythrocin, Erythromycinthiocyanat, Erytrotil

    • 204-040-1
    • weißer bis gelber, kristalliner Feststoff
    • Erythromycin
    • C₃₇H₆₇NO₁₃
  3. Macrolide - Wikipedia

    en.wikipedia.org/wiki/Macrolide

    Macrolides, mainly erythromycin and clarithromycin, also have a class effect of QT prolongation, which can lead to torsades de pointes. Macrolides exhibit enterohepatic recycling ; that is, the drug is absorbed in the gut and sent to the liver, only to be excreted into the duodenum in bile from the liver.

  4. Talk:Erythromycin - Wikipedia

    en.wikipedia.org/wiki/Talk:Erythromycin

    Ideal sources for Wikipedia's health content are defined in the guideline Wikipedia:Identifying reliable sources (medicine) and are typically review articles. Here are links to possibly useful sources of information about Erythromycin. PubMed provides review articles from the past five years (limit to free review articles)

  5. Azithromycin - Wikipedia

    en.wikipedia.org/wiki/Azithromycin

    Azithromycin is an antibiotic used for the treatment of a number of bacterial infections. This includes middle ear infections, strep throat, pneumonia, traveler's diarrhea, and certain other intestinal infections.

    • C₃₈H₇₂N₂O₁₂
    • Zithromax, Azithrocin, others
    • AU: B1, US: B (No risk in non-human studies)
    • Liver
  6. Apr 01, 2020 · Erythromycin is used to treat or prevent many different types of infections caused by bacteria. Erythromycin may also be used for purposes not listed in this medication guide. Important Information. Some medicines can cause unwanted or dangerous effects when used with erythromycin.

    • Before Taking This Medicine
      You should not use erythromycin if you are allergic to it.Some medicines can cause unwanted or dangerous effects when used with erythromycin. Your...
    • How Should I Use Erythromycin?
      Take erythromycin exactly as prescribed by your doctor. Follow all directions on your prescription label and read all medication guides or instruct...
    • Erythromycin Dosing Information
      Usual Adult Dose of Erythromycin for Campylobacter Gastroenteritis:Mild to moderate infection: 250 to 500 mg (base, estolate, stearate) or 400 to 8...
    • What Happens If I Miss A Dose?
      Use the medicine as soon as you can, but skip the missed dose if it is almost time for your next dose. Do not use two doses at one time.
    • What Should I Avoid While Using Erythromycin?
      Antibiotic medicines can cause diarrhea, which may be a sign of a new infection. If you have diarrhea that is watery or bloody, call your doctor be...
    • Erythromycin Side Effects
      Get emergency medical help if you have signs of an allergic reaction to erythromycin (hives, difficult breathing, swelling in your face or throat)...
    • What Other Drugs Will Affect Erythromycin?
      Sometimes it is not safe to use certain medications at the same time. Some drugs can affect your blood levels of other drugs you take, which may in...
  7. People also ask

    What is Erythromycin used for?

    Can A Z-Pak treat an urinary tract infection?

    Is erythromycin a penicillin derivative?

    Can I take Z pack for gum infection?

  8. Erythromycin – Wikipedia tiếng Việt

    vi.wikipedia.org/wiki/Erythromycin

    Erythromycin là một kháng sinh hữu ích trong điều trị một số bệnh nhiễm khuẩn. Các bệnh này có thể kể đến như nhiễm trùng đường hô hấp, nhiễm trùng da, nhiễm chlamydia, bệnh viêm vùng chậu, và giang mai.

  9. Clarithromycin - Wikipedia

    en.wikipedia.org/wiki/Clarithromycin

    Unlike erythromycin, clarithromycin is acid-stable, so can be taken orally without having to be protected from gastric acids. It is readily absorbed, and diffuses into most tissues and phagocytes. Due to the high concentration in phagocytes, clarithromycin is actively transported to the site of infection.

  10. Erythromycin – Wikipedie

    cs.wikipedia.org/wiki/Erythromycin

    Erythromycin je významné makrolidové antibiotikum vyvinuté v roce 1952 společností Eli Lilly. Je účinný především proti aerobním grampozitivním kokům a bacilům – např. stafykolokům a streptokokům či tyčkám z rodu Clostridium či Listeria .

    • 114-07-8
    • Erythromycin
    • 733,93 g/mol
    • C₃₇H₆₇NO₁₃